Gerrard Boot werkte als jurist op het Bureau voor Rechtshulp Utrecht/Amersfoort, toen hij in 1990 advocaat werd op het Advokatenkollektief Oost te Amsterdam. Hij verruilde dat kantoor voor Kennedy Van der Laan Advocaten, waar hij tot 2009 bleef. Vanaf die tijd was hij kantonrechter in Amsterdam, en vanaf 2015 raadsheer in het gerechtshof te Amsterdam. Sinds 2011 combineert hij dit met een deeltijd aanstelling als hoogleraar arbeidsrecht op de Universiteit Leiden. Gerrard heeft veel gepubliceerd op het gebied van het arbeidsrecht en het socialezekerheidsrecht (onder andere als annotator van 1999-2024 voor USZ). Sinds 2013 is hij ook raadsheer-plaatsvervanger bij de Centrale Raad van Beroep.